[(1S,2R,4aS,8aR)-5-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl]-methanol | 226065-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4aS,8aR)-5-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl]-methanol
• 英文别名: [(4aR,5S,6R,8aS)-8a-(hydroxymethyl)-5,6-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 226065-55-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: BEPABDWURPBQNB-OQIJWPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4aS,8aR)-5-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl]-methanol 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 12-hydroxyhautriwaic lactone
  参考文献：
  名称：

  串联分子间烷基化-分子内罗宾逊脱核：八环素骨架的新型立体选择性构建-（-）-塔那巴林的快速合成-

  摘要：

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00198-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aR)-5-Formyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到[(1S,2R,4aS,8aR)-5-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  串联分子间烷基化-分子内罗宾逊脱核：八环素骨架的新型立体选择性构建-（-）-塔那巴林的快速合成-

  摘要：

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00198-7

文献信息

• Tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation: A novel and stereoselective construction of the octalin skeleton —Expeditious synthesis of (−)-tanabalin -
  作者：Hidenori Watanabe、Takahiro Onoda、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00198-7

  日期：1999.3

  Tanabalin (1), an insect antifeedant, was synthesized in optically active form employing a known δ-lactone (F) as the only source of chirality. The key step is a tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation to construct the trans-octalin skeleton.

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。