(2S,3R,3aR,4S,7R,7aR)-3-Heptyl-2-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one | 155873-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,3aR,4S,7R,7aR)-3-Heptyl-2-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,5R,6R,7S)-5-heptyl-4-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 155873-97-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: QVVHTDCJTBUWBZ-IWJZFXDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,4S,7R,7aR)-3-Heptyl-2-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 马来酸酐 、 samarium diiodide 、 甲基二氯化铝 作用下， 生成 (S)-(-)-4-heptyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  实际的分子间pauson-khand反应的不对称形式

  摘要：

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75842-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,3aR,4S,7R,7aR)-3-Heptyl-2-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  实际的分子间pauson-khand反应的不对称形式

  摘要：

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75842-4

文献信息

• Practical asymmetric version of the intermolecular pauson-khand reaction
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Nathalie Kardos、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75842-4

  日期：1994.1

  The first practical asymmetric version of the intermolecular Pauson-Khand reaction has been developed based on novel chiral (non-racemic) alkoxy acetylene dicobalt hexacarbonyl complexes. The major adduct from (1R, 2S)-2-phenylcyclohexyloxyethyne and norbornadiene, isolated in 58% yield, is shown to be useful for obtaining chiral 4-substituted 2-cyclopentenones.

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。