(S)-(-)-4-heptyl-2-cyclopentenone | 110967-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-heptyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-n-heptyl-2-cyclopenten-1-one；(4S)-4-heptylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 110967-38-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CYLRTBPPUZMBND-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) chloride 作用下， 500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (S)-(-)-4-heptyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95729-0

文献信息

• Practical asymmetric version of the intermolecular pauson-khand reaction
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Nathalie Kardos、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75842-4

  日期：1994.1

  The first practical asymmetric version of the intermolecular Pauson-Khand reaction has been developed based on novel chiral (non-racemic) alkoxy acetylene dicobalt hexacarbonyl complexes. The major adduct from (1R, 2S)-2-phenylcyclohexyloxyethyne and norbornadiene, isolated in 58% yield, is shown to be useful for obtaining chiral 4-substituted 2-cyclopentenones.

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol-binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α-Hydroxysilanes
  作者：Noriyoshi Arai、Ken Suzuki、Satoshi Sugizaki、Hiroko Sorimachi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.200704696

  日期：2008.2.15
• KLUNDER A. J. H.; HUIZINGA W. B.; SESSINK P. J. M.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 357-360
  作者：KLUNDER A. J. H.、 HUIZINGA W. B.、 SESSINK P. J. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones
  作者：A.J.H. Klunder、W.B. Huizinga、P.J.M. Sessink、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95729-0

  日期：1987.1