hedychiol B | 470472-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hedychiol B
• 英文别名: (3S,6E,8R,9R)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-triene-3,8,9-triol
• CAS: 470472-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZPLCNGYUGKKSLT-HFZMJHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hedychiol B 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到(S)-2-methyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  New Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium coronarium.

  摘要：

  从日本栽培的姜花（Hedychium coronarium KOEN）新鲜根茎的甲醇提取物中，分离得到两种新的法呢烷型倍半萜类化合物，即hedychiols A和B的8,9-二乙酸酯。它们的立体结构是基于化学和物化证据确定的。研究了分离的组成部分对RBL-2H3细胞释放β-己糖胺酶的抑制作用，发现hedychilactone A和coronarin D具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1045
• 作为产物：
  描述：

  hedychiol B 8,9-diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到hedychiol B
  参考文献：
  名称：

  New Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium coronarium.

  摘要：

  从日本栽培的姜花（Hedychium coronarium KOEN）新鲜根茎的甲醇提取物中，分离得到两种新的法呢烷型倍半萜类化合物，即hedychiols A和B的8,9-二乙酸酯。它们的立体结构是基于化学和物化证据确定的。研究了分离的组成部分对RBL-2H3细胞释放β-己糖胺酶的抑制作用，发现hedychilactone A和coronarin D具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1045

文献信息

• New Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium coronarium.
  作者：Toshio Morikawa、Hisashi Matsuda、Yasuko Sakamoto、Kazuho Ueda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.1045

  日期：——

  Two new farnesane-type sesquiterpenes, hedychiols A and B 8,9-diacetate, were isolated from the methanolic extract of the fresh rhizome of Hedychium coronarium KOEN. cultivated in Japan. Their stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The inhibitory effects of isolated constituents on the release of β-hexosaminidase from RBL-2H3 cells were examined, and hedychilactone A and coronarin D were found to show the inhibitory activity.

  从日本栽培的姜花（Hedychium coronarium KOEN）新鲜根茎的甲醇提取物中，分离得到两种新的法呢烷型倍半萜类化合物，即hedychiols A和B的8,9-二乙酸酯。它们的立体结构是基于化学和物化证据确定的。研究了分离的组成部分对RBL-2H3细胞释放β-己糖胺酶的抑制作用，发现hedychilactone A和coronarin D具有抑制活性。