N,N'-Dibenzyl-N''-[(1R,6S)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-guanidine | 162089-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-Dibenzyl-N''-[(1R,6S)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-guanidine
• 英文别名: 1,2-dibenzyl-3-[(1R,6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]guanidine
• CAS: 162089-67-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₂
• 分子量: 459.632
• InChiKey: YBVOIUFLLNEZRK-GEBXHLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dibenzyl-N''-[(1R,6S)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-guanidine 在 水 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4R,4aS,8aR)-3-Benzyl-2-benzylamino-6-methyl-8a-vinyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-quinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin

  摘要：

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2299
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,1'S)-trichloro-N-[1-vinyl-4-methyl-6-(3',3'-dimethyl-2',4'-dioxolanyl)-cyclohex-3-enyl]acetamide 在 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-Dibenzyl-N''-[(1R,6S)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin

  摘要：

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2299

文献信息

• Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin
  作者：Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.1994.2299

  日期：1994.12

  Trichloroacetamides obtained via Overman [3,3] sigmatropic rearrangement were converted into dibenzyl guanidines. The key step was conversion of carbodiimide intermediate into guanidine by scandium or ytterbium trifluoromethane-sulfonates. This method was applied to a synthesis of guanidinium ring of (−)-tetrodotoxin.

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。