4,5-Dihydroxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione | 183199-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 183199-39-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: NRSWTYYWKWZNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydroxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione 在 苯乙烯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硅烯保护的邻羟基芳族亚砜的缩聚物类型的重排，有效制备邻羟基二氢醌衍生物

  摘要：

  邻羟基芳族硫化物6a-f的两个二羟基的亚甲硅烷基保护对于随后的Pummerer型反应是必不可少的。整个工艺提供了一种新颖和有效的方法来迫羟基二氢醌衍生物9A-F 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01713-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione 在 三氯化硼 作用下， 生成 4,5-Dihydroxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of peri-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles

  摘要：

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1642

文献信息

• Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of <i>o</i>-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the <i>peri</i>-Hydroxy Dihydroquinone Structure
  作者：Shuji Akai、Kiyosei Iio、Yoshifumi Takeda、Hiroshi Ueno、Yasujuki Kita

  DOI：10.1055/s-1997-5787

  日期：1997.3

  The combination of the oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition of o-acylphenol derivatives 10a,b and 16 having the ω-phenylthioethynyl group in the acyl chain and the Pummerer-type reaction of the cyclization products afforded the peri-hydroxy dihydroquinones 9a,b and 18 in good overall yields.

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。
• An Efficient Synthesis of <i>peri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Yoshifumi Takeda、Ken-ichi Kawaguchi、Brendan A. Whelan、Shuji Akai

  DOI：10.1055/s-1998-1642

  日期：1998.3

  As an extension of the strong base-induced [4 + 2]cycloaddition of homophthalic anhydrides studied previously, we found a general and versatile synthesis of p-phenylthio substituted phenols by the reaction of 4-phenylthio-substituted homophthalic anhydrides and various dienophiles. The use of the sulfinyl-substituted dienophile is essential to produce the desired reaction under mild conditions in good yield.

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。
• An efficient preparation of peri-hydroxy dihydroquinone derivatives through a pummerer-type rearrangement of silylene-protected peri-hydroxy aromatic sulfoxides
  作者：Yasuyuki Kita、Yoshifumi Takeda、Kiyosei Iio、Kayoko Yokogawa、Kenji Takahashi、Shuji Akai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01713-3

  日期：1996.10

  Silylene protection of two dihydroxy groups of the peri-hydroxy aromatic sulfides 6a-f was essential for the subsequent Pummerer-type reaction. The overall process provided a novel and efficient approach to the peri-hydroxy dihydroquinone derivatives 9a-f.

  邻羟基芳族硫化物6a-f的两个二羟基的亚甲硅烷基保护对于随后的Pummerer型反应是必不可少的。整个工艺提供了一种新颖和有效的方法来迫羟基二氢醌衍生物9A-F 。