4-Hydroxy-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione | 205812-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 205812-90-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₄S
• 分子量: 480.584
• InChiKey: CWGJFTSZRGHSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione 在 苯乙烯 、 (CF₃CO₂)2O 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,5,9-Trihydroxyspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of peri-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles

  摘要：

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1642
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-spiro[4.4]non-2-ene-1,4-dione 、 8-phenylmethoxy-4-phenylsulfanyl-4H-isochromene-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-Hydroxy-5-phenylmethoxy-9-phenylsulfanylspiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,1'-cyclopentane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of peri-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles

  摘要：

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1642

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>peri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Yoshifumi Takeda、Ken-ichi Kawaguchi、Brendan A. Whelan、Shuji Akai

  DOI：10.1055/s-1998-1642

  日期：1998.3

  As an extension of the strong base-induced [4 + 2]cycloaddition of homophthalic anhydrides studied previously, we found a general and versatile synthesis of p-phenylthio substituted phenols by the reaction of 4-phenylthio-substituted homophthalic anhydrides and various dienophiles. The use of the sulfinyl-substituted dienophile is essential to produce the desired reaction under mild conditions in good yield.

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。