2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide | 191417-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(4aR,10aS)-8-chloro-5,6-dimethoxy-2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 191417-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO₃
• 分子量: 363.884
• InChiKey: LHPRQBXJAQLYMY-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 氨 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  鸦片生物碱的菲酮方法：通过Sigmatropic重排正式全合成吗啡

  摘要：

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6135

文献信息

• The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Jan Bats、Benjamin List、Till Opatz、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1997-6135

  日期：1997.6

  The synthesis of morphine alkaloids involving sigmatropic rearrangements and novel ring closures of aromatic methyl pentenyl ethers is reported.

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。
• New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids
  作者：Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1998-5927

  日期：1998.3