(1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-dibenzyloxy-4-(N-imidazolylthiocarbonyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 557099-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-dibenzyloxy-4-(N-imidazolylthiocarbonyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: O-[(2R,3R,3aR,6R,6aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 557099-63-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 572.642
• InChiKey: XSMABYLRVSVCBQ-XXTGOYBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-dibenzyloxy-4-(N-imidazolylthiocarbonyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 palladium dihydroxide 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3R,5R,8R)-5,8-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleosides; stereoselective dihydroxylation and 2′-deoxygenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra for compounds 7, 8 and 17 as well as 1H NMR data spectra for compounds 5, 11 and 18. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210439c/

  摘要：

  采用立体选择性二羟基化反应制备了一系列多羟基化的双环核苷衍生物。在与三环呋喃糖底物比较时，二羟基化的立体选择性完全反转后，获得了四种异构体中三种的保护产物。经过优化的去氧程序，得到了相应的2'-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b210439c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-dibenzyloxy-4-(N-imidazolylthiocarbonyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleosides; stereoselective dihydroxylation and 2′-deoxygenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra for compounds 7, 8 and 17 as well as 1H NMR data spectra for compounds 5, 11 and 18. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210439c/

  摘要：

  采用立体选择性二羟基化反应制备了一系列多羟基化的双环核苷衍生物。在与三环呋喃糖底物比较时，二羟基化的立体选择性完全反转后，获得了四种异构体中三种的保护产物。经过优化的去氧程序，得到了相应的2'-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b210439c

文献信息

• Bicyclic nucleosides; stereoselective dihydroxylation and 2′-deoxygenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra for compounds 7, 8 and 17 as well as 1H NMR data spectra for compounds 5, 11 and 18. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210439c/
  作者：Jacob Ravn、Morten Freitag、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b210439c

  日期：2003.2.27

  A series of polyhydroxylated bicyclic nucleoside derivatives is approached applying stereoselective dihydroxylation reactions. Three out of four isomeric and protected products were obtained after the stereoselectivity of dihydroxylation has been completely inverted comparing a bicyclic nucleoside with a tricyclic furanose substrate. A corresponding 2′-deoxynucleoside derivative has been obtained after an optimized deoxygenation procedure.

  采用立体选择性二羟基化反应制备了一系列多羟基化的双环核苷衍生物。在与三环呋喃糖底物比较时，二羟基化的立体选择性完全反转后，获得了四种异构体中三种的保护产物。经过优化的去氧程序，得到了相应的2'-脱氧核苷衍生物。