(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one | 221638-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 221638-15-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃SSi
• 分子量: 402.63
• InChiKey: RKTNOEYRKQIRGE-FNZWTVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one 在 potassium fluoride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1，2-二酮衍生物还原为对映体纯的顺式和反式1，2-二醇。通过X射线和化学相关性对丁烯内酯A和B的相对构型进行校正

  摘要：

  在我们最近的有关从草酰二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）对映异构体合成顺式和反式1,2-二醇的报告中，不幸的13 C NMR样品反演结果使我们误解了其相对分子质量配置。我们现在报告通过X射线分析和与两种已知的天然产物goniobutenolides A和B的化学相关性对这些二醇的构型进行校正。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80052-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-2-oxo-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propionamide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1，2-二酮衍生物还原为对映体纯的顺式和反式1，2-二醇。通过X射线和化学相关性对丁烯内酯A和B的相对构型进行校正

  摘要：

  在我们最近的有关从草酰二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）对映异构体合成顺式和反式1,2-二醇的报告中，不幸的13 C NMR样品反演结果使我们误解了其相对分子质量配置。我们现在报告通过X射线分析和与两种已知的天然产物goniobutenolides A和B的化学相关性对这些二醇的构型进行校正。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80052-x