(1S,8R,9S,12R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-1,5,9,16-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-4-en-3-one | 143119-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,8R,9S,12R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-1,5,9,16-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-4-en-3-one
• CAS: 143119-76-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GTIJXYUITNAFAG-BEUHXXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,9S,12R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-1,5,9,16-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-4-en-3-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2aRS,3SR,4aSR,7RS,7aSR,10aSR,10bRS,10cSR)-tetradecahydro-3-hydroxy-2a,7,10c-trimethyl-10-methylenenaphth<2,1,8-cde>azulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(1S,8R,9S,12R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-1,5,9,16-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Approach Toward the Total Synthesis of Kempane Diterpenes via Transannular Diels−Alder Strategy
  作者：Franck Caussanel、Keyan Wang、Sreekanth A. Ramachandran、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo061230k

  日期：2006.9.1

  transannular Diels−Alder reaction (TADA) serving as the key step for the stereoselective formation of tricyclic [6.6.5] system 3. This synthetic approach also reveals that the geometry of the C3 group of such a tricyclic system plays an important role for the formation of the seven-membered kempane skeleton.

  两个新的（±）-emp烷衍生物30和47的总合成是通过跨环状Diels-Alder反应（TADA）作为三环[6.6.5]系统3立体选择性形成的关键步骤进行的。这种合成方法还揭示了这种三环系统的C 3基团的几何形状对七元k烷骨架的形成起着重要作用。
• Enantioselective Total Synthesis of 3β-Hydroxy-7β-kemp-8(9)-en-6-one, a Diterpene Isolated from Higher Termites
  作者：Yuzhou Wang、Anne Jäger、Margit Gruner、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201708561

  日期：2017.12.11

  Sulfur helps! The first total synthesis of the title diterpene was accomplished starting from the Wieland–Miescher ketone. A diastereoselective sulfa-Michael addition enabled the generation of the delicate β,γ-unsaturated ketone moiety, while the tetracyclic kempane skeleton was readily constructed through domino metathesis.

  硫磺有帮助！从Wieland-Miescher酮开始，完成了标题二萜的第一个全合成。非对映选择性的磺胺基-迈克尔基加成反应可生成精致的β，γ-不饱和酮部分，而四环丙烷骨架可通过多米诺复分解轻松构建。
• Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387
  作者：Paquette, Leo A.、Sauer, Daryl R.、Cleary, Darryl G.、Kinsella, Mary A.、Blackwell, Christopher M.、Anderson, Lawrence G.

  DOI：——

  日期：——