3-(羟基甲基)-2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 914349-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-BOC-3羟甲基-2-甲基吲哚
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-2-methylindole
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxymethyl-2-methylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 914349-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KAEXNZCDBTXDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 、 联苯甲酰 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光的Paternò–Büchi脱芳香化工艺，用于构建氧-吲哚多环化合物

  摘要：

  通过温和的可见光Paternò–Büchi工艺，由简单的吲哚和芳族酮合成了各种高度官能化的含N多环（35个实例）。具有最多三个连续的全取代立体中心的四氢氧代[2,3- b ]吲哚支架以高收率（最高> 98％）和出色的位域和非对映异构控制（> 20：1）生成。可见光（405或465 nm）的使用可通过关闭不需要的光二聚化副反应来确保增强的性能。使用微流体光反应器可以轻松地进行反应，并提高生产率（高达0.176 mmol h -1）和一般性。机理研究表明，两种替代反应机制可以解释观察到的优异的区域和非对映异构控制。

  DOI：

  10.1039/d0sc01569e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(羟基甲基)-2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u

文献信息

• NOVEL BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USE THEREOF IN MEDICINE AS WELL AS IN COSMETICS
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20120323006A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Benzenesulfonamide compounds having a structure of formula (I) are described. Also described, are methods for synthesizing the compounds and to the use thereof in pharmaceutical compositions for human or veterinary medicine and in cosmetic compositions.

  描述了具有结构式（I）的苯磺酰胺化合物。还描述了合成这些化合物的方法，以及将其用于人类或兽医药物和化妆品组合物中的用途。
• US20140275108A1
  申请人：——

  公开号：US20140275108A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8420632B2
  申请人：——

  公开号：US8420632B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• US8633196B2
  申请人：——

  公开号：US8633196B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• US8980897B2
  申请人：——

  公开号：US8980897B2

  公开（公告）日：2015-03-17