(2aS,8S,8aS,8bS)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 163182-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,8S,8aS,8bS)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,11S,12S)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
• CAS: 163182-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YPPNPEPRICQDNL-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,8S,8aS,8bS)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (8S,8aR)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成立体控制合成三环内酯的一般方法。（±）-叶绿素的合成应用

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84145-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-vinyl-cyclohex-2-enol 在 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2aS,8S,8aS,8bS)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nagashima, Shigeru; Ontsuka, Hitomi; Shiro, Motoo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 245 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General approach for the stereocontrolled synthesis of tricyclic lactones via allene intramolecular cycloaddition. An application to the synthesis of (±)-platyphyllide
  作者：Kenji Hayakawa、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84145-3

  日期：1986.1

  A new synthesis of tricyclic lactones via allene intramolecular cycloaddition and its application to synthesis of (±)-platyphyllide are described.

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。
• Nagashima, Shigeru; Ontsuka, Hitomi; Shiro, Motoo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 245 - 248
  作者：Nagashima, Shigeru、Ontsuka, Hitomi、Shiro, Motoo、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——