(E)-(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 235100-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 235100-32-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: VYOUONZELHXARF-MZWKFTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(3R,5S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3,10-dimethyl-tridec-8-en-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpentanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697

文献信息

• Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide
  作者：Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1999-2697

  日期：1999.5

  The top-half fragment (C14-C25) of amphidinolide B, a potent cytotoxic macrolide isolated from the marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been synthesized using a coupling reaction of iodide 16 corresponding to the C14-C19 part and α,β-unsaturated dithioacetal 9 possessing the remaining carbon framework (C20-C25) as the key step.

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。