(E)-(3R,5S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3,10-dimethyl-tridec-8-en-1-yn-7-one | 235100-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3R,5S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3,10-dimethyl-tridec-8-en-1-yn-7-one
• CAS: 235100-46-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: MDWXLMHMPBKRJM-HAXYSWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,5S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3,10-dimethyl-tridec-8-en-1-yn-7-one 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以54%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,8,9-tetrahydroxy-3,10-dimethyl-tridec-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(3R,5S,10R,12S)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3,10-dimethyl-tridec-8-en-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697