(+)-pinthunamide | 122279-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinthunamide
• 英文别名: NCGC00380339-01_C15H19NO4_2-Pentenamide, 2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0~3,9~]non-9-yl]-4-oxo-, (2E)-；(E)-2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]-4-oxopent-2-enamide
• CAS: 122279-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: TYVDSDRHCMXTGB-MRKBZMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinthunamide 、 硼氢化钠 生成 (E)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  KIMURA, YASUO;NAKAJIMA, HIROMITSU;HAMASAKI, TAKASHI;SUGAWARA, FUMIO;PARKA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1267-1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 生成 (+)-pinthunamide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,<i>Ampulliferina</i>sp.
  作者：Kenji Mori、Yoshitaka Matsushima

  DOI：10.1055/s-1993-25873

  日期：——

  Pinthunamide (1), a sesquiterpene metabolite produced by a fungus Ampulliferina sp., was synthesized by starting from (1R,4S,6S)-6-hydroxy-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one (4), which could readily be prepared by yeast reduction of the corresponding ß-diketone 5.

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。