(3E,5E)-6-Trimethylsilanyl-hexa-3,5-dien-2-ol | 151484-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-6-Trimethylsilanyl-hexa-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (3E,5E)-6-trimethylsilylhexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 151484-19-4
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: PWBWGNFVNRBXKD-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-Trimethylsilanyl-hexa-3,5-dien-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,5R)-2-((E)-2-Ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-5-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-2,5-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二乙烯基环氧化物作为羰基化物的前体的用途

  摘要：

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80552-h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3E,5E)-6-Trimethylsilanyl-hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二乙烯基环氧化物作为羰基化物的前体的用途

  摘要：

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80552-h

文献信息

• The use of trans-2,3-divinyl epoxides as precursors to carbonyl ylides
  作者：Whe-Narn Chou、James B. White

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80552-h

  日期：1991.12

  3-Divinyl epoxides have been found to be good substrates for the generation of carbonyl ylides in CCl4 and 145 °C. These ylides, to a limited extent, undergo isomerization to cis-2,3-divinyl epoxides, leading to the isolation of 4,5-dihydrooxepins. Of greater potential usefulness is the finding that these ylides can be efficiently trapped in an intermolecular sense by a dipolarophile, leading to dihydrofurans

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。