(E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yn-2-ol | 133490-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 133490-29-6
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: YGGBHTRGPSEHFX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yn-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,5S)-2-((E)-2-Cyano-1-methyl-vinyl)-5-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-2,5-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二乙烯基环氧化物作为羰基化物的前体的用途

  摘要：

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80552-h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以95%的产率得到(E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxepins via the Cope rearrangement of cis-2,3-divinyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a005

文献信息

• The use of rieke zinc metal in the selective reduction of alkynes
  作者：Whe-Narn Chou、David L. Clark、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92612-1

  日期：1991.1

  Rieke zinc has been found to be a very selective reducing agent of alkynes to cis-alkenes, allowing for the reduction of enynes to 1,3-dienes, diynes to enynes or dienes, and of propargylic alcohols to cis-allylic

  已发现Rieke锌是炔烃至顺式烯烃的非常选择性的还原剂，可将烯炔还原为1,3-二烯，将二炔还原为烯炔或二烯，并将炔丙醇还原为顺式烯丙基
• CLARK, DAVID L.;CHOU, WHE-NARN;WHITE, JAMES B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3975-3977
  作者：CLARK, DAVID L.、CHOU, WHE-NARN、WHITE, JAMES B.

  DOI：——

  日期：——
• The use of trans-2,3-divinyl epoxides as precursors to carbonyl ylides
  作者：Whe-Narn Chou、James B. White

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80552-h

  日期：1991.12

  3-Divinyl epoxides have been found to be good substrates for the generation of carbonyl ylides in CCl4 and 145 °C. These ylides, to a limited extent, undergo isomerization to cis-2,3-divinyl epoxides, leading to the isolation of 4,5-dihydrooxepins. Of greater potential usefulness is the finding that these ylides can be efficiently trapped in an intermolecular sense by a dipolarophile, leading to dihydrofurans

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。
• Synthesis of oxepins via the Cope rearrangement of cis-2,3-divinyl epoxides
  作者：David L. Clark、Whe Narn Chou、James B. White

  DOI：10.1021/jo00300a005

  日期：1990.6