1-[2-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)allyl]cyclohexan-1ol | 208466-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)allyl]cyclohexan-1ol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methylidene-4-phenylpentyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 208466-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: UGEJBIZZTLBESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)allyl]cyclohexan-1ol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R^*,3aR^*,6aS^*) and (2S^*,3aR^*,6aS^*)-2-phenyl-2-methylperhydrofuro[2,3-b]furan-5-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-(2-Methoxy-ethoxymethyl)-2-phenyl-pent-4-en-2-ol 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)allyl]cyclohexan-1ol
  参考文献：
  名称：

  2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene: Naphthalene-catalysed lithiation and reaction towards electrophiles

  摘要：

  The reaction of the title compound (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of an electrophile [E-1(+)=(BuCHO)-C-t, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at -78 to -30 degrees C, followed by treatment with a second electrophile [E-2(+)=(BuCHO)-C-t, Me2CO, Et2CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, (BuCOMe)-C-t, (Bu2CO)-C-t, PhCH=NPh, Me3SiCl, D2O] at -30 degrees C to room temperature leads, after hydrolysis, to the expected compounds 2. For carbonyl derivatives, compounds 2 were successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised [33% H2O2 and then PCC or RuCl2(PPh3)(3)] to give directly the corresponding perhydrofurofurans 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00476-6