(2S,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6-phenylmethoxyoctanal | 144534-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 144534-80-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅Si
• 分子量: 542.832
• InChiKey: VCSIBZSTNDCNRQ-PVHYRZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6-phenylmethoxyoctanal 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S)-3-benzyloxy-2-oxopentylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6-phenylmethoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。
• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。