N-[(3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 603130-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-[(3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 603130-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₃Si
• 分子量: 388.794
• InChiKey: BSVOUTUISUXETR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,5-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-苏式-己糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710