5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one | 142854-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
• 英文别名: 5,10-Dibromo-6-hydroxy-14-methyl-1,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 142854-01-1
• 化学式: C₁₅H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 408.049
• InChiKey: OLIDZMCSZLKDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dibromo-7,10-dihydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation

  摘要：

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1398
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation

  摘要：

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1398

文献信息

• Pyrazoloacridone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0487097B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5220026A
  申请人：——

  公开号：US5220026A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Nobuyuki Kato、Toru Sugaya、Takashi Mimura、Masanori Ikuta、Sachiko Kato、Yukihiro Kuge、Shinji Tomioka、Masaji Kasai

  DOI：10.1055/s-1997-1398

  日期：1997.6

  An improved synthetic procedure for 5,8-dibromo-7,10-dihydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one (4), an intermediate of a novel class of antitumor agents, was developed. An effective introduction of a hydroxy group to the C10 of 5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one (2b) was accomplished in two steps via the oxidation of 2b to the corresponding quinone using hypervalent iodine reagent in an acidic medium, followed by reduction of the resulting quinone upon treatment with aqueous sodium hydrosulfite.

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。