3-(羟甲基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 75448-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(羟甲基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-2-pyrrolcarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-hydroxymethylpyrrole-2-carboxylate；Ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 75448-69-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WCYXMMUKYMVJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）]苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物的合成及其对人白血病细胞的抑制作用。

  摘要：

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700049
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(羟甲基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Klose, Walter; Nickisch, Klaus; Bohlmann, Ferdinand, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2694 - 2698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。