Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester | 202339-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 202339-05-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₀S
• 分子量: 616.73
• InChiKey: AFGDRYSJGBGOEA-SRTFTMACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(2S,3R,4S,4aR,7S,8aR)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-7-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxymethoxy-propyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019

文献信息

• Chiral Synthesis of the BC-Ring System of Ciguatoxin from<scp>d</scp>-Glucose
  作者：Ei’ichi Ami、Hisakazu Kishimoto、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1271/bbb.61.2019

  日期：1997.1

  The BC-ring system of ciguatoxin was stereoselectively synthesized by 12 steps from methyl α-d-glucopyranoside.

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。