methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-14-ethenyl-5,14-dimethyl-6-oxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate | 182203-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-14-ethenyl-5,14-dimethyl-6-oxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate
• CAS: 182203-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: KZUILEHFNRUOBY-ZCURJPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-14-ethenyl-5,14-dimethyl-6-oxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲醇 、 四氧化锇 、 三(二甲氨基)甲烷 、 敌草腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 227.33h， 生成 17β-羟基渥曼青霉素
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 sodium periodate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-14-ethenyl-5,14-dimethyl-6-oxo-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• The first chemical synthesis of wortmannin by starting from hydrocortisone
  作者：Seiji Sato、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01332-9

  日期：1996.8

  The first chemical synthesis of wortmannin, a potent and specific inhibitor of PI 3-kinases, was achieved by starting from commercially available and optically pure hydrocortisone.

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。