methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-5,14-dimethyl-6-oxo-14-(2-oxoethyl)-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate | 182202-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-5,14-dimethyl-6-oxo-14-(2-oxoethyl)-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate
• CAS: 182202-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: DFIDACUQJMXWDV-ZCURJPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-5,14-dimethyl-6-oxo-14-(2-oxoethyl)-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate 在 LTBA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (Z)-2-((4S,4aR,5aR,6aS,9aS,9bS)-4-(2-hydroxyethyl)-4,6a-dimethyl-7-oxodecahydrocyclopenta[3,4]naphtho[1,8a-b]oxiren-3(4H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1R,3R,5S,9S,10S,14S)-5,14-dimethyl-6-oxo-14-(2-oxoethyl)-2-oxatetracyclo[8.4.0.01,3.05,9]tetradecan-13-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• The first chemical synthesis of wortmannin by starting from hydrocortisone
  作者：Seiji Sato、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01332-9

  日期：1996.8

  The first chemical synthesis of wortmannin, a potent and specific inhibitor of PI 3-kinases, was achieved by starting from commercially available and optically pure hydrocortisone.

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。