2,2'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)biphenyl | 593260-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)biphenyl
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[2-[2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 593260-65-2
• 化学式: C₁₆H₈F₆O₂
• 分子量: 346.229
• InChiKey: FKVLHGAJRKBFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-{2'-[(R)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-ethyl]-biphenyl-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Approach to a Novel Axially Chiral Ligand Showing Spontaneous Enrichment of Axial Chirality.

  摘要：

  我们合成了具有两个手性中心的新型轴向手性配体--(R)-(R)2-和(S)-(S)2-2,2′-双(2,2,2-三氟-1-羟乙基)联苯（1）。本文介绍了另一种通过动力学和热力学解析制备 1 的新方法，该方法能以更短的步骤、更高的产率和更高的对映体过量制备出这些配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.265
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 copper(l) iodide 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 以85%的产率得到2,2'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  New Approach to a Novel Axially Chiral Ligand Showing Spontaneous Enrichment of Axial Chirality.

  摘要：

  我们合成了具有两个手性中心的新型轴向手性配体--(R)-(R)2-和(S)-(S)2-2,2′-双(2,2,2-三氟-1-羟乙基)联苯（1）。本文介绍了另一种通过动力学和热力学解析制备 1 的新方法，该方法能以更短的步骤、更高的产率和更高的对映体过量制备出这些配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.265

文献信息

• New Approach to a Novel Axially Chiral Ligand Showing Spontaneous Enrichment of Axial Chirality.
  作者：Tomokuni Hasegawa、Masaaki Omote、Kazuyuki Sato、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1248/cpb.51.265

  日期：——

  We have synthesized novel axially chiral ligand with two chiral centers, (R)-(R)2- and (S)-(S)2-2,2′-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)biphenyl (1), which showed a high asymmetric induction when used as ligand. Here, another new approach to 1 by kinetic and thermodynamic resolution is presented which gave these ligands in a much shorter steps, in a higher yield, and in a higher enantiomeric excess.

  我们合成了具有两个手性中心的新型轴向手性配体--(R)-(R)2-和(S)-(S)2-2,2′-双(2,2,2-三氟-1-羟乙基)联苯（1）。本文介绍了另一种通过动力学和热力学解析制备 1 的新方法，该方法能以更短的步骤、更高的产率和更高的对映体过量制备出这些配体。