(3aS,6R,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 204650-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 204650-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: BNOPGHWMVPLABS-GADZMNMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成人丁香醚2的仿生合成。

  摘要：

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00611-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-2-pentulofuranose 在 草酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生合成人丁香醚2的仿生合成。

  摘要：

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00611-9

文献信息

• Synthesis of the microbial elicitor syringolide 2 multiply labelled with deuterium
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<211::aid-jlcr69>3.0.co;2-9

  日期：1998.3

  Multiply-deuterated syringolide 2 3 was prepared from D-xylulose and 8-bromooctanoic acid by a convergent route based on our previously reported biomimetic synthesis of this microbial elicitor. Key steps were the thermal acylation of the anisylidene-protected sugar 6 with the C-octenoyl Meldrum's acid derivative 7b, the one-pot triple-cyclisation of the xylulose β-ketoester 9b to 9,10-dehydrosyringolide 2 (10),

  多氘化丁香内酯 2 3 是由 D-木酮糖和 8-溴辛酸通过基于我们先前报道的这种微生物诱导剂的仿生合成的收敛途径制备的。关键步骤是使用 C-辛烯酰基 Meldrum 的酸衍生物 7b 对茴香基保护的糖 6 进行热酰化，将木酮糖 β-酮酯 9b 一锅三环化为 9,10-脱氢丁香内酯 2 (10)，以及通过催化交换和还原在侧链中引入多个氘标记。该路线适用于氚标记的紫丁香内酯2 4 的合成。
• Factors controlling the biomimetic triple cyclisation of xylulose β-keto-esters to syringolides. Part 1: Synthesis of 4′-deoxysyringolide 2
  作者：Simon A. Bennett、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01682-4

  日期：2003.9

  Treatment of the 4-deoxy-d-xylulose β-ketodecanoate 13c with basic alumina affords 4′-deoxysyringolide 2 14 as a single stereoisomer, indicating that the course of the biomimetic triple cyclisation of the corresponding d-xylulose ester 3b to syringolide 2 5b is not dependent upon the presence of the 4R-hydroxyl group. The diacyl butanolide 15 is formed simultaneously by a side reaction of the initial

  用碱性氧化铝处理4-脱氧-d-木酮糖β-酮癸酸酯13c可得到作为单一立体异构体的4'-脱氧丁香油酸酯2 14，表明相应的d-木酮糖酯3b仿生三环化为丁香油酸酯2 5b的过程。不依赖于4 R-羟基的存在。通过酯13c的初始Knoevenagel缩合产物的副反应同时形成二酰基丁醇化物15。