tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 192119-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192119-90-7
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₆Si₂
• 分子量: 531.881
• InChiKey: BYQQDLRGIGVNFL-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-(methoxymethoxy)-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-tert-butyldimethylsiloxy}-1,3-thiazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of penaresidin A and related azetidine alkaloids
  作者：Spencer Knapp、Yaohua Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00753-3

  日期：1997.6

  Several sphingosine-like azetidine alkaloids have been synthesized from the Garner aldehyde 5, including the ATPase activator penaresidin A (1a), its side chain isomer 1b, and the 16-nor analogue (3b) of the protein kinase C inhibitor penazetidine A 3a.

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。