2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(1S,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 425641-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(1S,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 425641-98-1
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₆SSi
• 分子量: 539.769
• InChiKey: CNVJTHYSGXEOOI-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(1S,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S,6R,7S)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 、 (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以2.02 g的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y

文献信息

• Stereomeric Pyrrolidinopentoses Bearing an Imidazole Ring − Synthesis, Chiroptical Properties, and Evaluation as Potential Sugar-Mimic Glycosidase Inhibitors
  作者：Théophile Tschamber、Hervé Siendt、Céline Tarnus、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski、Sylviane Kohler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y

  日期：2002.2

  C(4)-metallated imidazole derivatives to the appropriately configured and protected aldotetroses. Cyclisation of the resulting linear imidazolo-carbohydrates was performed by means of intramolecular Walden inversion processes, followed by deprotection to afford the five target imidazolo-sugars. Three of the four D-configured stereomers proved to be good to moderate glycosidase inhibitors, as determined

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。