(4aS,10aS)-7-acetyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one | 144341-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-7-acetyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 144341-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: SMECWMXPYSQRCX-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-acetyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到nimbosodione
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3促进邻位取代芳基甲基醚的轻松去甲基化

  摘要：

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 AlCl3 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12708998015900
• 作为产物：
  描述：

  13-acetyl-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene 生成 (4aS,10aS)-7-acetyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3促进邻位取代芳基甲基醚的轻松去甲基化

  摘要：

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 AlCl3 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12708998015900

文献信息

• A Facile Demethylation of Ortho Substituted Aryl Methyl Ethers Promoted by AlCl₃
  作者：Zhen-Ting Du、Jing Lu、Hong-Rui Yu、Yan Xu、An-Pai Li

  DOI：10.3184/030823410x12708998015900

  日期：2010.4

  An efficient and practical demethylation of ortho substituted aryl methyl ethers using AlCl3 has been developed. This method gives a high conversion, is simple to operate and is cost-effective. A mechanism involving the complexation of AlCl3 with the OMe and the adjacent electron withdrawing group is proposed. Many functional groups can be tolerated in the demethylation process, and 29 examples gave

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 AlCl3 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。