Bis(triphenylphosphine)copper(I) borohydride | 16903-61-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(triphenylphosphine)copper(I) borohydride
• CAS: 16903-61-0；34010-85-0
• 化学式: C36H30BCuP2
• 分子量: 598.9
• InChiKey: RUPWVDHHQBRQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C (dec.)(lit.)
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: IDLH 100 mg/m3; TWA 1 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319019
• 危险品运输编号：
  UN 2813
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.3

制备方法与用途

双(三苯基膦)硼氢化亚铜

双(三苯基膦)硼氢化亚铜常作为还原剂用于有机反应，如将酰氯还原为醛，其反应温和且选择性强。

生产方法 方法一

1. 在含有216克（0.82摩尔）三苯磷的1500毫升三氯甲烷溶液中，在搅拌下于5分钟内分批加入40克（0.4摩尔）氯化亚铜末。继续搅拌直至固体完全溶解。

2. 加入15.2克（0.4摩尔）氢化硼钠与150毫升乙醇配成的悬浮液，再搅拌5分钟。

3. 将此混合物注入300毫升水中，分出三氯甲烷层，并用2×250毫升水洗涤。通过无水硫酸镁干燥后，加入2000毫升乙醚以促使氢化硼双(三苯磷)铜沉淀。

4. 过滤并用乙醚清洗沉淀物，得到225克（0.37摩尔）白色针晶，产率为93%。

方法二

1. 按照方法一的用量和操作步骤制备粗产物，熔点为158-162℃。

2. 将上述粗产物溶解于含有50克三苯磷的1.5升三氯甲烷中。

3. 加入12.8克氢化硼钠与150毫升95%乙醇配成的悬浮液，搅拌20分钟后，再加入450毫升95%乙醇。

4. 过滤，并在旋转蒸发器中将滤液浓缩至有结晶开始析出。收集晶体，用乙醚清洗并晾干后，得到200克（83%）的纯产品，熔点为173-176℃。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-4-(methylsulphenyl)-benzoyl chloride 、 三苯基膦 、 在 Bis(triphenylphosphine)copper(I) borohydride 氯仿 、 溴化亚铜 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 2-chloro-4-(methylsulphenyl)benzaldehyde (0.83 g) as an off-white solid, m.p. 76°-77° C.的产率得到2-chloro-4-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 4-acyl-5-pyridylisoxazoles

  摘要：

  通式（I）的5-芳基异噁唑衍生物：##STR1## 其中：Ar代表苯基，可选地被一个或多个R.sup.2基团取代，或者被一个或多个R.sup.2基团取代的吡啶基；R代表：氢，--CO.sub.2 R.sup.3，--COR.sup.4，氰基，卤素，烷基或卤代烷基；R.sup.1代表：烷基，卤代烷基或环烷基；R.sup.2代表：卤素原子，R.sup.4，硝基，--CO.sub.2 R.sup.3，--OR.sup.4，--S(O).sub.m R.sup.4，--S(O).sub.m R.sup.5，--O--(CH.sub.2).sub.p --OR.sup.4或被--OR.sup.4取代的烷基基团；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，分别代表烷基或卤代烷基；R.sup.5代表可选取代的苯基；p表示1到3的整数；m表示0、1或2；描述了这些衍生物的除草特性及其在作物保护中的应用。

  公开号：

  US05424276A1

表征谱图