1-{(2S,3S,6R)-6-[12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecyl]-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidin-1-yl}-ethanone | 162018-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-{(2S,3S,6R)-6-[12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecyl]-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidin-1-yl}-ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,3S,6R)-6-[12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecyl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 162018-85-1
• 化学式: C₂₈H₅₇NO₄Si
• 分子量: 499.85
• InChiKey: MDJZMZDXUXZPDL-OIKPOIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2S,3S,6R)-6-[12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecyl]-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidin-1-yl}-ethanone 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12-((2R,5S,6S)-1-Acetyl-5-methoxymethoxy-6-methyl-piperidin-2-yl)-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspicigerinate

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of methyl N,O-diacetylspicigerinate (1) has been achieved, and the absolute configuration of the parent alkaloid (2) was determined to be 2S, 3S, 6R.

  DOI：

  10.3987/com-94-s35
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (-)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium thiopropiolate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-{(2S,3S,6R)-6-[12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecyl]-3-methoxymethoxy-2-methyl-piperidin-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspicigerinate

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of methyl N,O-diacetylspicigerinate (1) has been achieved, and the absolute configuration of the parent alkaloid (2) was determined to be 2S, 3S, 6R.

  DOI：

  10.3987/com-94-s35

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspicigerinate
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.3987/com-94-s35

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of methyl N,O-diacetylspicigerinate (1) has been achieved, and the absolute configuration of the parent alkaloid (2) was determined to be 2S, 3S, 6R.