(4R,5S)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 172424-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 172424-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: KCRHNMOIHXSTDW-QKCSRTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(2R,5S)-2-Benzyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷：β-甲硅烷基-γ-内酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的羟基内酯的直接烷基化以高非对映选择性进行，而没有保护羟基功能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01529-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 AD-mix-β 作用下， 生成 (4R,5R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one 、 (4R,5S)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷：β-甲硅烷基-γ-内酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的羟基内酯的直接烷基化以高非对映选择性进行，而没有保护羟基功能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01529-9

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis: highly stereoselective alkylation of β-silyl-γ-lactones
  作者：Matthew J. Daly、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01529-9

  日期：1995.10

  Direct alkylation of hydroxy-lactones obtained by the diastereoselective dihydroxylation of ester-allylsilanes takes place with high diastereoselectivity without protection of the hydroxyl function.

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的羟基内酯的直接烷基化以高非对映选择性进行，而没有保护羟基功能。