(4Z)-1-phenyl-3-propan-2-ylidene-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrrolidine-2,5-dione | 144785-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4Z)-1-phenyl-3-propan-2-ylidene-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 144785-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: HYFJJUTUSBKUIV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>pyrrole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4Z)-1-phenyl-3-propan-2-ylidene-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Die "Silyl-Stobbe-Kondensation" - Synthese von Fulgimiden

  摘要：

  硅烷-斯托贝缩合"--呋喃酰胺的合成 2,5-双(三甲基硅氧基)-1-苯基吡咯(1)与芳香醛 2 和丙酮(5)发生有机氧烷基化反应，生成 2、3-双[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-N-苯基丁二酰亚胺 4 和 2-[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-3-[1-甲基-2-（三甲基硅氧烷）-乙基]-N-苯基丁二酰亚胺 6。通过三甲基硅烷醇的ß-消除作用，可分别从琥珀酰亚胺 4 和 6 中得到(EE)/(ZZ)-2,3-双(芳基亚甲基)-N-苯基琥珀酰亚胺 7（富尔吉亚胺）和相应的(E)/(Z)-2-(芳基亚甲基)-3-异亚丙基衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26261

文献信息

• Die "Silyl-Stobbe-Kondensation" - Synthese von Fulgimiden
  作者：Ralf Zerrer、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1992-26261

  日期：——

  The "Silyl-Stobbe Condensation" - Synthesis of Fulgimides Organooxyalkylation of 2,5-bis(trimethylsiloxy)-1-phenylpyrrole (1) with aromatic aldehydes 2 and acetone (5) is achieved to yield 2,3-bis[aryl(trimethylsiloxy)methyl]-N-phenylsuccinimides 4 and 2-[aryl(trimethylsiloxy)methyl]-3-[1-methyl-2-(trimethylsiloxy)-ethyl]-N-phenylsuccinimides 6, respectively. By ß-elimination of trimethylsilanol the (EE)/(ZZ)-2,3-bis(arylmethylene)-N-phenylsuccinimides 7 (fulgimides) and the corresponding (E)/(Z) -2-(arylmethylene)-3-isopropylidene derivatives 8 are obtained from succinimides 4 and 6, respectively.

  硅烷-斯托贝缩合"--呋喃酰胺的合成 2,5-双(三甲基硅氧基)-1-苯基吡咯(1)与芳香醛 2 和丙酮(5)发生有机氧烷基化反应，生成 2、3-双[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-N-苯基丁二酰亚胺 4 和 2-[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-3-[1-甲基-2-（三甲基硅氧烷）-乙基]-N-苯基丁二酰亚胺 6。通过三甲基硅烷醇的ß-消除作用，可分别从琥珀酰亚胺 4 和 6 中得到(EE)/(ZZ)-2,3-双(芳基亚甲基)-N-苯基琥珀酰亚胺 7（富尔吉亚胺）和相应的(E)/(Z)-2-(芳基亚甲基)-3-异亚丙基衍生物 8。