(4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxyhexanoic acid methyl ester | 197231-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxyhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5,6-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 197231-55-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: GIYNWINWPJRMGD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxyhexanoic acid methyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.08h， 生成 (4S,5S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxyhexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-vigabatrin®
  作者：Montserrat Alcón、Marta Poch、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00346-7

  日期：1997.9

  An asymmetric synthesis of fully protected (S)-Vigabatrin® has been developed. The key intermediate in the sequence is enantiomerically pure N-Boc-5-phenyl-3-amino-1,2-diol 5a, obtained from (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol by employing a catalytic Sharpless epoxidation as the sole source of chirality. Aminodiol 5a was converted into the target N-Boc-(S)-Vigabatrin methyl ester 3 by a five-step sequence

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。