3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol | 202803-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
• 英文别名: 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-toluenesulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-ethenyl-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 202803-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: NLPJZIMNWWVMRO-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol 在 silver fluoride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168075.0h， 生成 cis-(2R,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)cyclooct-5-enone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455

文献信息

• Alternative approaches towards glycosylated eight-membered ring compounds employing Claisen rearrangement of mono and disaccharide allyl vinyl ether precursors
  作者：Stefan Jürs、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.027

  日期：2005.5

  Highly functionalized eight-membered rings having a glycosidic residue were synthesized in two different ways involving either glycosylation of a sugar-derived cyclooctenone with high stereocontrol as well as a Claisen rearrangement of a disaccharide derivative.

  具有糖苷残基的高度官能化的八元环以两种不同的方式合成，包括具有高立体控制的糖衍生的环辛烯酮的糖基化以及二糖衍生物的克莱森重排。
• FromD-Glucose to a New Chiral Cyclooctenone
  作者：Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/anie.199727931

  日期：1997.1.7
• Claisen Rearrangement of Carbohydrate-Derived Precursors Towards Highly Functionalized Cyclooctenones withL-xylo,D-arabino andL-lyxo Configuration and Their Diastereoselective Transformations
  作者：Stefan Jürs、Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600455

  日期：2006.10

  thermally and catalytically, these cyclic allyl vinyl ethers could be converted into the corresponding Claisen rearrangement products. The conformations of these enantiopure 5-cyclooctenones were studied by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. They proved to be versatile substrates for highly stereo- and regioselective modifications. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)