(3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol | 157797-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 157797-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ZNRBVIZDOGOSEO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,6S,8R)-4,6,8-trimethyldec-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene 在 锂硼氢 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r

文献信息

• Total synthesis of myxovirescin A1
  作者：David R. Williams、Jie Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77041-9

  日期：1994.7

  Stereocontrolled synthesis of myxovirescin A1 (), a 28-membered macrolactam lactone, is accomplished via a highly convergent route. Ring closure of the macrocycle is realized by macrolactamization using the Mukaiyama procedure.

  通过高度收敛的途径完成了Myxovirescin A 1（）的立体控制合成，这是一种28元的大内酰胺内酯。大环的环闭合通过使用Mukaiyama方法的大内酰胺化来实现。
• Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin
  作者：David R Williams、Patrick D Lowder、Yu-Gui Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01496-9

  日期：2000.12

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。