7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-threo-L-talo-octono-1,4-lactone | 194918-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-threo-L-talo-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 194918-13-3
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₇Si
• 分子量: 457.599
• InChiKey: SJCZGEFVZPZLFA-RCZWDNKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-threo-L-talo-octono-1,4-lactone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-threo-L-talo-octitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-azido-8-O-tert-butyldimethylsilyl-7-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-threo-L-talo-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• [EN] IMMUNOMODULATORY ALKALOIDS<br/>[FR] ALCALOIDES IMMUNOMODULATEURS
  申请人：M N L PHARMA LTD

  公开号：WO2005070418A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Immunotherapy comprises administration of an alkaloid at a dose sufficient to induce IL-2 production in dendritic cells in a patient. The alkaloid induces the production of IL-2 in dendritic cells. The alkaloids need not be naturally occurring, and may be synthetic analogues or derivatives of naturally occurring counterparts. Such analogues or derivatives are preferably pharmaceutically acceptable analogues, salts, isomers or derivatives as herein defined. However, preferred alkaloids are phytochemicals. Such phytochemicals may be isolated from natural sources or synthesised in vitro. Particularly preferred are alkaloids is selected from piperidine alkaloids; pyrroline alkaloids; pyrrolidine alkaloids; pyrrolizidine alkaloids; indolizidine alkaloids and nortropane alkaloids.

  免疫疗法包括在患者体内以足够剂量给予一种生物碱，以诱导树突状细胞产生白细胞介素2（IL-2）。这种生物碱可以诱导树突状细胞产生IL-2。这种生物碱不一定是天然存在的，可以是天然存在的对应物的合成类似物或衍生物。这些类似物或衍生物最好是药用类似物、盐、异构体或定义中的衍生物。然而，首选的生物碱是植物化学物质。这些植物化学物质可以从天然来源中分离出来或在体外合成。特别首选的生物碱是从吡啶生物碱、吡咯生物碱、吡咪啉生物碱、吡咯烷生物碱、吲哚生物碱和去甲萘生物碱中选择的。
• Synthesis of casuarines [pentahydroxylated pyrrolizidines] by sodium hydrogen telluride-induced cyclisations of azidodimesylates
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Yuan T. Pan、Alan D. Elbein、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01306-3

  日期：1997.8

  The key step in the synthesis of four diastereomers of casuarine from eight carbon sugar lactones is the efficient reduction of open chain azidodimesylates by sodium hydrogen telluride [Suzuki-Takaoka reduction] to allow the formation of the pyrrolizidine nucleus by bicyclisation. This is the first report of the synthesis of such highly oxygenated pyrrolizidines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.