(2R,3R,4R,5R)-2-dodec-1-ynyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol | 144460-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-dodec-1-ynyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 144460-71-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: APAOBWQCINEVJT-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 四丁基氟化铵 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-dodec-1-ynyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from hex-2-enono-δ-lactones under mild conditions

  摘要：

  A stereospecific route to highly functionalized 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives from readily available 6-O-silylated-hex-2-enono-delta-lactones is reported. The protocol involves an efficient Michael type O-heterocyclization reaction followed by selective ring openig of the lactone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61202-9

文献信息

• Stereocontrolled entry to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from hex-2-enono-δ-lactones under mild conditions
  作者：Ana M. Gómez、Serafín Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61202-9

  日期：1992.8

  A stereospecific route to highly functionalized 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives from readily available 6-O-silylated-hex-2-enono-delta-lactones is reported. The protocol involves an efficient Michael type O-heterocyclization reaction followed by selective ring openig of the lactone moiety.