benzyl 5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 160562-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 160562-80-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: ILNIBGNRDFCECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 potassium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl 5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767

文献信息

• A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation
  作者：Keith Jones、James Wilkinson

  DOI：10.1039/c39920001767

  日期：——

  Cyclisation of 15via the derived aryl radical leads to spiropyrrolidinyl-oxindole 16, which is converted in three steps into the oxindole alkaloid horsfiline 3.

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。