(4E,8E)-4,8-Dimethyl-15-trimethylsilanyl-pentadeca-4,8-dien-13-ynal | 162888-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-4,8-Dimethyl-15-trimethylsilanyl-pentadeca-4,8-dien-13-ynal
• 英文别名: (4E,8E)-4,8-dimethyl-15-trimethylsilylpentadeca-4,8-dien-13-ynal
• CAS: 162888-52-0
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi
• 分子量: 318.575
• InChiKey: PUKIHWHBHSKBBW-YLYRKCBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxymethylene)triphenylphosphorane 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 、 (4E,8E)-4,8-Dimethyl-15-trimethylsilanyl-pentadeca-4,8-dien-13-ynal 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [(7E,11E)-15-((4R,6R)-4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-8,12-dimethyl-pentadeca-7,11-dien-2-ynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  朝向油酸：C-4处的二甲基化

  摘要：

  通过仿生多烯环化制备的夹竹桃油的ABC环模型显示，该系统具有足够的刚性，可以防止C-5氢的差向异构化，并在C-4处具有酮官能团。通过三步法将这种空间受阻的酮成功地转化成双甲基二甲基基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88359-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-11-trimethylsilanyl-undec-4-en-9-ynal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4E,8E)-4,8-Dimethyl-15-trimethylsilanyl-pentadeca-4,8-dien-13-ynal
  参考文献：
  名称：

  朝向油酸：C-4处的二甲基化

  摘要：

  通过仿生多烯环化制备的夹竹桃油的ABC环模型显示，该系统具有足够的刚性，可以防止C-5氢的差向异构化，并在C-4处具有酮官能团。通过三步法将这种空间受阻的酮成功地转化成双甲基二甲基基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88359-9

文献信息

• Towards oleananes: Geminal dimethylation at C-4
  作者：Garth S. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88359-9

  日期：1994.12

  A model of the ABC rings of the oleananes, prepared by biomimetic polyene cyclization, shows that the system is sufficiently rigid to prevent epimerization of the C-5 hydrogen with a ketone functionality in place at C-4. Such a sterically hindered ketone has been successfully transformed to a geminal dimethyl group by a three-step procedure.

  通过仿生多烯环化制备的夹竹桃油的ABC环模型显示，该系统具有足够的刚性，可以防止C-5氢的差向异构化，并在C-4处具有酮官能团。通过三步法将这种空间受阻的酮成功地转化成双甲基二甲基基团。