(1S,2S,7R,8S,9S,13S)-1-bromospiro[10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-4,14-diene-11,1'-cyclopentane]-3,6-dione | 250672-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,7R,8S,9S,13S)-1-bromospiro[10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-4,14-diene-11,1'-cyclopentane]-3,6-dione
• CAS: 250672-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₄
• 分子量: 365.224
• InChiKey: RCQKFVNYFWXZIW-AHWDLOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8S,9S,13S)-1-bromospiro[10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-4,14-diene-11,1'-cyclopentane]-3,6-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.58h， 生成 (1S,2R,3S,6R,7S,8S)-8-Bromo-3,6-dimethoxy-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2S,7R,8S,9S,13S)-1-bromospiro[10,12-dioxatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-4,14-diene-11,1'-cyclopentane]-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856

文献信息

• Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei
  作者：Martin G. Banwell、David C. R. Hockless、Jeffrey W. Holman、Robert W. Longmore、Kenneth J. McRae、Ha T. T. Pham

  DOI：10.1055/s-1999-2856

  日期：1999.9

  The bromobenzene-derived and enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2 can be elaborated, via Diels-Alder cycloaddition and anionic oxy-Cope rearrangement reactions, to either compound 1 or its enantiomer (ent-1).

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。