3-(苯基硫代)异丁酸甲酯 | 777-80-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(苯基硫代)异丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(phenylthio)isobutyrate
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester；methyl 2-methyl-3-(phenylthio)propanoate；methyl 2-methyl-3-(phenylthio)propionate；methyl-2-methyl-3-(phenylthio)propanoate；β-phenylsulfanyl-isobutyric acid methyl ester；β-Phenylmercapto-isobuttersaeure-methylester；methyl 2-methyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 777-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00025873
• 分子量: 210.297
• InChiKey: GLYXACFPCLUSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.610 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基硫代)异丁酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到Methyl 2-methyl-3-chloro-3-phenylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与氯硫化物反应中的高非对映选择性

  摘要：

  氯硫化物1或2在无水溴化锌的存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，分别主要得到相应的合成产物4或6。这些反应的高顺式选择性可以通过向螯合的手性巯基离子的亲核加成来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96197-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(benzenesulfinyl)-2-methylpropanoate 生成 3-(苯基硫代)异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KRISHNAN, GANAPATHY;SAMPSON, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5609-5612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。
• Thiol–ene grafting from polylactic acid, polycaprolactone, and polyhydroxybutyrate
  作者：Kedafi Belkhir、Corinne Jegat、Mohamed Taha

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.02.009

  日期：2016.4

  their biological activities; and also methyl methacrylate (MMA) and hydroxyethyl methacrylate (HEMA), which are used to control the hydrophilic–hydrophobic balance in the issued copolymers. Monomer conversion and the resulting polymer structures are confirmed principally by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra. Model reactions are first conducted with thiophenol, and then polylactic acid (PLA),

  摘要本研究分析了多硫醇官能化的可生物降解聚合物中不同单体的硫醇-烯加成。这些单体包括以其生物活性而著称的季铵基团。以及甲基丙烯酸甲酯（MMA）和甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA），它们用于控制已发行共聚物中的亲水性-疏水性平衡。单体转化和所得的聚合物结构主要由1 H核磁共振（NMR）光谱确认。首先用硫酚进行模型反应，然后成功使用聚乳酸（PLA），聚己内酯（PCL）和聚羟基丁酸酯（PHB）多硫醇官能化聚合物。所得产物的结构通过1 H NMR光谱分析：所有反应都是动力学控制的，单体添加是可控制的。所用单体到多硫醇官能化的PLA的链转移常数在1.4至1.9之间。所获得的产物还通过尺寸排阻色谱法（SEC），差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）来表征。
• Catalysis by an ionic liquid: efficient conjugate addition of thiols to electron deficient alkenes catalyzed by molten tetrabutylammonium bromide under solvent-free conditions
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00289-8

  日期：2003.3

  An inexpensive and readily available ionic liquid, tetrabutylammonium bromide in the molten state, efficiently catalyzes the conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated nitriles, carboxylic ester, ketones and aldehydes as well as nitro olefins.

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。
• Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel (HClO4/SiO2): A Versatile Catalyst for Michael Addition of Thiols to the Electron-Deficient Alkenes
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200600006

  日期：2006.5

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4/SiO2) has been found to be a highly efficient and versatile catalyst for the Michael addition of thiols to a wide variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles, amides and chalcones in dichloromethane or methanol at room temperature. The reactions are completed within 2–20 min in high yields. Some of the additional

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4/SiO2) 是一种高效且通用的催化剂，可用于硫醇与各种共轭烯烃（如 α,β-不饱和酮、羧酸酯、腈、酰胺）的迈克尔加成反应和查耳酮在二氯甲烷或甲醇中室温。反应在 2-20 分钟内以高产率完成。一些额外的优点是：不需要进行水处理，而且催化剂还可以重复使用。此外，无需色谱分离即可获得固体产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Borax as an Efficient Metal-Free Catalyst for Hetero-Michael Reactions in an Aqueous Medium
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri、Harjyoti Kalita

  DOI：10.1002/ejoc.200600691

  日期：2007.1

  Borax, a naturally occurring material, very efficiently catalyzed the conjugate addition of thiols, dithiols and amines to α,β-unsaturated ketones, nitriles, amides, aldehydes and esters in an aqueous medium to afford the corresponding Michael adducts in good yields at room temperature. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalysis. The reactions

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。