(3R,4R,5S)-5-[(1R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one | 173239-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-[(1R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 173239-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: SYEGUGGXUIEIMQ-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-[(1R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R,5S)-5-[(1R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5

文献信息

• Regioselective synthesis of derivatives of l-idopyranuronic acid: A key constituent of glycosaminoglycans
  作者：Iontcho R. Vlahov、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01810-5

  日期：1995.11

  Synthesis of new and potentially universal l-idopyranuronic glycosyl-donor and/or -acceptor 13 was performed starting from d-glucofuranurono-6,3-lactone 1. After simple C-5-epimerization, C-1thioacetalization and regioselective p-methoxybenzylidenation to the hydroxylactone 6, the lactone ring was opened. The resulting diolamide stereoselectively protected, providing compound 7. Regioselective reductive

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。