(2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 173066-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 173066-60-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆S₂
• 分子量: 400.517
• InChiKey: PENAYPXFCLZBJA-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium sulfate 、 水 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4R,4aS,7R,7aR)-4-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5