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甲基莲心碱 | 2292-16-2

中文名称
甲基莲心碱
中文别名
荷花碱
英文名称
1'-epi-neferine
英文别名
neferine;4-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenol
甲基莲心碱化学式
CAS
2292-16-2
化学式
C38H44N2O6
mdl
——
分子量
624.777
InChiKey
MIBATSHDJRIUJK-ZWXJPIIXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    59-61 °C
  • 沸点:
    710.9±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    二甲基亚砜:>15mg/mL

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.7
  • 重原子数:
    46
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.37
  • 拓扑面积:
    72.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    8

安全信息

  • WGK Germany:
    3

SDS

SDS:27f635e200ee95ab925c96096370831a
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制备方法与用途

甲基莲心碱是一种从睡莲科植物中提取的天然化合物,具有多种药理活性。以下是关于甲基莲心碱的一些关键信息:

药物性质:
  1. 来源:主要来源于成熟睡莲的绿色胚芽。
  2. 化学结构:C30H44O8,属于三萜类化合物。
主要药理作用及用途:
  1. 抗高血压作用

    • 可以通过扩张血管、改善心脏功能等机制来降低血压。
  2. 抗心律失常作用

    • 有助于调节心脏电生理活动,减少心律不齐的发生。
  3. 抑制心肌慢离子流

    • 减少心肌细胞内Ca²⁺的异常流入,对维护正常的心脏节律有积极作用。
  4. 抗肿瘤促进作用

    • 可以增强某些化疗药物(如阿霉素、顺铂等)的效果,提高其对癌细胞的杀伤力。
  5. 抗血小板聚集

    • 能够抑制血小板活化和聚集,减少血栓形成的风险。
  6. 抗有机磷中毒作用

    • 在一定浓度下能保护因有机磷酸酯类物质(如敌敌畏、敌百虫等)中毒的小鼠不产生严重后果。
  7. 抗瘢痕形成作用

    • 可以抑制成纤维细胞增殖,减少伤口愈合过程中过量的瘢痕组织生成。
药动学研究
  • 在大鼠体内通过灌胃给予甲基莲心碱后,在肝脏中可发现4种主要代谢产物(M1、M2、M3和M4),其中M2与M4分别被确认为莲心碱和异莲心碱。
  • 主要的代谢途径涉及CYP3A1和CYP2D1两种细胞色素P450酶系统,提示这些酶参与了甲基莲心碱向其他代谢产物转化的过程。
实验研究
  • 通过高效液相色谱法及串联质谱技术成功分离并鉴定出甲基莲心碱及其多种代谢物。
  • 使用CYP3A1和CYP2D1的特异性抑制剂对甲基莲心碱进行体内代谢分析,确认了上述两种酶在该化合物代谢过程中的作用。
应用范围
  • 用于中药有效成分筛选、药理学研究及临床前药物开发。
  • 作为评价生物样品中甲基莲心碱及其代谢物的含量测定工具。
  • 在科学研究领域内可用于评估不同条件下甲基莲心碱的作用机制与效果。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 (R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol 19879-50-6 C19H23NO3 313.397
    6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 1745-07-9 C11H15NO2 193.246
    —— 6-methoxy-7-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 15357-95-6 C17H19NO2 269.343
    —— 2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 1438250-67-9 C17H24N2O3 304.389
    —— 7-(benzyloxy)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 1263209-98-8 C23H28N2O3 380.487

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (R)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气三氯化硼caesium carbonate溶剂黄146 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 28.0h, 生成 甲基莲心碱
    参考文献:
    名称:
    莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性
    摘要:
    立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱,最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体,其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素,肾上腺素的立体异构体,莲心碱,异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。
    DOI:
    10.1248/cpb.c12-00820
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文献信息

  • 甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用
    申请人:中南大学湘雅医院
    公开号:CN117658912A
    公开(公告)日:2024-03-08
    本发明属于药物合成技术领域,涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式,或其药学上可接受的盐:#imgabs0#其中,R1选自氯、溴、碘;R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12),并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体,极大提高了全合成效率,缩短了合成路线。
  • Synthesis and Pharmacological Activity of Alkaloids from Embryo of Lotus, <i>Nelumbo nucifera</i>
    作者:Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi、Yumi Sugimoto、Jun Yamada
    DOI:10.1248/cpb.c12-00820
    日期:——
    Bisbenzylisoquinoline alkaloid, nelumboferine which was recently isolated from the embryo of Nelumbo nucifera, and stereoisomers of neferine, which is a major alkaloid of the embryo of N. nucifera, were stereoselectively synthesized. Pharmacological activity of nelumboferine, stereoisomers of neferine, liensinine, isoliensinine, and O-methylneferine were evaluated.
    立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱,最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体,其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素,肾上腺素的立体异构体,莲心碱,异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。
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