(R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 | 19879-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇
• 英文名称: (R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• 英文别名: (1R)-6-Methoxy-1-((4-methoxyphenyl)methyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol；(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 19879-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: DLDZDBDYUZLISX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 、 (+-)-1-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 吡啶 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 caesium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以46%的产率得到O-methylneferine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium butanolate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of O-Methylneferine

  摘要：

  Diastereoselective Pictet-Spengler reaction of 2-arylethylamine bearing an N-(R)-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl group with arylacetaldehyde gave 1-benzyltetrahydroisoquinoline in good yield with moderate diastereoselectivity. The reaction was applied to asymmetric synthesis of O-methyl derivative of neferine, an alkaloid of the lotus embryo, Nelumbo nucifera Gaertner.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)64

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Alkaloids from Embryo of Lotus, <i>Nelumbo nucifera</i>
  作者：Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi、Yumi Sugimoto、Jun Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c12-00820

  日期：——

  Bisbenzylisoquinoline alkaloid, nelumboferine which was recently isolated from the embryo of Nelumbo nucifera, and stereoisomers of neferine, which is a major alkaloid of the embryo of N. nucifera, were stereoselectively synthesized. Pharmacological activity of nelumboferine, stereoisomers of neferine, liensinine, isoliensinine, and O-methylneferine were evaluated.

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。
• 甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN117658912A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明属于药物合成技术领域，涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐：#imgabs0#其中，R1选自氯、溴、碘；R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12)，并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体，极大提高了全合成效率，缩短了合成路线。
• Tomita; Sasaki, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 375,377
  作者：Tomita、Sasaki

  DOI：——

  日期：——
• Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 213,217
  作者：Fujita

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Fujita, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 378,381
  作者：Tomita、Fujita

  DOI：——

  日期：——