2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl ester | 208720-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 208720-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₀Cl₃NO₉
• 分子量: 534.818
• InChiKey: YHWGGZRLROCMNS-PPBDOIHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(3aS,4R,5aR,6aS,6bR,9aR,10S,11aS,12aR,12bS)-2,2,4,8,8,10-Hexamethyl-octahydro-1,3,5,6,7,9,11,12-octaoxa-dicyclopenta[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric difucopyranose dianhydrides

  摘要：

  通过用溴化铜-四丁基溴化铵活化甲基 3,4-O-异亚丙基-1-甲基硫代-β-L-岩藻糖苷 (1)，得到了几乎> C2 对称的双(3,4-O-异亚丙基-α-L->岩藻糖)-1,2′∶1′,2->二酸酐 (2)。从单糖前体 3 和 4 开始，通过相应的活化，得到二糖衍生物 5，然后通过分子内亚胺糖基化反应，将其转化为混合的 D,L-二酐 7。

  DOI：

  10.1039/a801955j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric difucopyranose dianhydrides

  摘要：

  通过用溴化铜-四丁基溴化铵活化甲基 3,4-O-异亚丙基-1-甲基硫代-β-L-岩藻糖苷 (1)，得到了几乎> C2 对称的双(3,4-O-异亚丙基-α-L->岩藻糖)-1,2′∶1′,2->二酸酐 (2)。从单糖前体 3 和 4 开始，通过相应的活化，得到二糖衍生物 5，然后通过分子内亚胺糖基化反应，将其转化为混合的 D,L-二酐 7。

  DOI：

  10.1039/a801955j

文献信息

• Total Synthesis of Sinenside A
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00505

  日期：2015.4.3

  The first total synthesis of norlignan glucoside sinenside A has been accomplished. An intramolecular acetalization reaction has been employed as the key skeletal construct to forge the central cyclic disaccharide core. The trans-1,2-diol configuration present in the cyclic disaccharide of this natural product is unique and has been addressed by setting this configuration at the beginning. A 1,2-orthoester group has been selected as a handle for both sp glycosidation and for differentiation of the C2'-OH (that participates in the key acetalization reaction) of the sugar unit.