(3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one | 267421-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-dihydroxy-5,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 267421-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: FJGWZWDCKFMJJX-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride 、 (3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-Methylbut-2-enoic acid (1R,2S,4aR,7R,8aR)-1-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-6-oxodecahydronaphthalen-2-yl ester 、 (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1R,2S,4aR,7R,8aR)-1-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-6-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †

  摘要：

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。

  DOI：

  10.1039/a909112b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1R,2S,4aR,7R,8aR)-1-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-6-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †

  摘要：

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。

  DOI：

  10.1039/a909112b

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †
  作者：Estela Muri、Alice Kanazawa、Eliezer Barreiro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/a909112b

  日期：——

  3β-Angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purportedly isolated from the aerial parts of Pluchea quitoc, has been prepared by an unambiguous, stereocontrolled route and found to be different from the natural product.

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。